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北京时间10月20日凌晨3:00，2021-22赛季欧冠小组赛B组第3轮，AC米兰客场挑战波尔图。上半场波尔图的塔雷米屡失良机，路易斯-迪亚斯中柱，两队暂时0-0战平；下半场路易斯-迪亚斯破门，最终米兰客场0-1不敌波尔图，在欧冠遭遇三连败。
两队最近5次欧冠交手，AC米兰取得2胜3平的不败战绩；两队最近一次在正式比赛交手是2003年的欧洲超级杯，AC米兰1-0击败波尔图。阵容方面，本场比赛AC米兰这边吉鲁、托纳利、托莫里、克亚尔先发，伊布替补；波尔图由老将佩佩坐镇后防，路易斯-迪亚斯领衔锋线。
随着主裁一声哨响，比赛正式开始。
第3分钟，萨勒马科尔斯被奥利维拉绊倒，后者吃到黄牌。
第5分钟，波尔图反击，路易斯-迪亚斯禁区外一脚低射击中立柱。
第14分钟，波尔图前场右侧任意球机会，奥利维拉将球传到禁区，佩佩头球攻门，球被塔塔鲁萨努没收。第16分钟，托莫里防守中放倒埃瓦尼尔森，吃到黄牌。
第18分钟，塔雷米禁区内得到机会兜射远角，球稍稍偏出远门柱。
第20分钟，吉鲁拼抢中不慎踩到姆本巴，黄牌。
第23分钟，波尔图发动攻势，塔雷米得到很好的机会，贝克亚尔封堵。
第24分钟，波尔图前场右侧任意球机会，塔雷米甩头攻门稍稍偏出。
第28分钟，塔雷米再次觅得射门良机，禁区内一脚外脚背攻门偏出远门柱。
第32分钟，路易斯-迪亚斯禁区内禁区内接队友传中倒钩射门，打得太高了。
第38分钟，乌里贝战术犯规放倒萨勒马科尔斯，黄牌。
第42分钟，温德尔左路传中，奥塔维奥禁区外围得球后直接起脚打门，球打高了。
第43分钟，萨勒马科尔斯右路传中，吉鲁甩头攻门，球顶得比较正，被迪奥戈-科斯塔得到。
第45分钟，莱奥左路传中，吉鲁禁区内倒钩稍稍偏出，不过这一球吉鲁越位了。
上半场伤停补时2分钟，半场结束，AC米兰暂时0-0战平波尔图。
下半场，波尔图这边进行了换人调整，扎伊杜登场，换下了温德尔。
第48分钟，塔雷米从右路内切，在大禁区线附近左脚低射，球稍稍偏出。
第51分钟，扎伊杜大禁区外接队友分球直接左脚远射，打高了。
第52分钟，托莫里禁区内飞身解围，挡出乌里贝的射门。
第56分钟，乌里贝禁区外尝试远射，稍稍偏出立柱。
第58分钟，米兰做出换人调整，伊布、罗马尼奥利和卡卢卢上场，吉鲁、托莫里、巴洛-图雷被换下。第62分钟，米兰前场任意球机会，伊布直接打门，球打高了。
第65分钟，米兰禁区内乱战，最终禁区线上路易斯-迪亚斯一脚劲射，塔塔鲁萨努扑救不及，波尔图1-0AC米兰。
第67分钟，两队都进行换人调整，米兰这边巴卡约科换下托纳利；波尔图用科罗纳和维蒂尼亚换下埃瓦尼尔森和奥利维拉。
第68分钟，波尔图前场左侧角球机会，禁区内拼抢后佩佩得球左脚打门，稍稍偏出立柱。
第81分钟，卡卢卢推倒科罗纳，吃到黄牌。米兰也进行了换人调整，丹尼尔-马尔蒂尼上场，换下克鲁尼奇。第84分钟，波尔图用托尼-马丁内斯换下塔雷米。第87分钟，伊布抬脚过高，踢到了姆班巴头部，被主裁判出示黄牌。
第90分钟，莱奥拼抢中撞倒奥塔维奥，黄牌。
下半场伤停补时5分钟，第90+1分钟，波尔图换人，格鲁伊奇换下奥塔维奥。第90+3分钟，卡拉布里亚远射打偏。第90+4分钟，伊布利用角球机会头球攻门，顶偏了。
全场比赛结束，最终AC米兰客场0-1不敌波尔图，遭遇欧冠三连败。
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